クラシックワーク/ラウンドトゥに使用されているラスト（木型）は「No8」と呼ばれる、現在レッドウィング社で使用されているラストの中で最も古くからあるものの1つである。

このラストが初めて使用されたのがいつであるか記録に残っていないが、創業期よりの伝統を受け継ぐラストである事は間違いない。

このラストに、1941年年に開発されたシームレスバック・アッパー（足の両側を踵に縫い目のない一枚の革で包み込む型）と1952年に「アイリッシュセッター」に用いられたクッションソールが組み合わされたのが、1953年の事。＃766という品番がその最初の商品となった。

現在のクラシックワーク、ラウンドトゥはこの＃766に端を発し、そのほとんどのディテールを受け継いでいる。