初代エア ジョーダン 1に時の流れを感じさせるのは、ひび割れて色褪せた履き口だ。 履き口を包み込んでいるブラックのレザー素材は、歳月とともに乾燥してひび割れやすくなる。摩耗や接触によって剥がれ落ち始めるケースも多い。

新しいエア ジョーダン 1 シカゴでは、この色褪せた外観を再現することで、1985年のオリジナルモデルに必要なメンテナンスを心得ているコレクターへも敬意を表している。

履き口と同じように、初代エア ジョーダン 1のラバーカプセルも時間の経過とともに変化する。元々のホワイトが、ライトイエローに変色していくのだ。 エア ジョーダン 1 シカゴでは、この色合いの変化にもオマージュを捧げている。

Jordanブランドデザインチームによると、シューズボックスに何年も入れたまま適切なメンテナンスが施されなかったシューズは、ひび割れて黄ばんでくる。 微妙な色のニュアンスを表現しながら、ソールの触知性を高めること。それがエア ジョーダン 1 シカゴの開発目標となった。
レザーは定期的なメンテナンスが欠かせない天然素材だ。 倉庫に入れたまま何年も忘れ去られると、レザーには乾燥による経年変化が現れる。 エア ジョーダン 1 シカゴでは、主につま先部分とサイドパネルで乾燥したレザーの風合いを表現している。 その仕上がりは、とにかく美しい。

Jordanブランドのデザイナーたちは、複数の古いエア ジョーダン 1を取り寄せてレザーの状態に着目した。 観察を重ねた結果、レザーの油分が滲み出すことで様々な見た目の変化をもたらしていることが判明した。エア ジョーダン 1 シカゴでは、この豊かな風合いを再現しながら、より長持ちさせるために高品質の素材が使用されている。